私は、ネイティブ英語を話します。そんな私が翻訳作業をしている時にこれは難しいと感じたことがあります。それは、詩を訳している時でした。
英語の詩だったのですが、音を踏んでいたのです。ですが、和訳するとそれは消えてしまいます。なんとかして自分の持っている語彙力、そしてネットを活用して音を踏むような言葉を探してみたのですが、結局これといったものは見つかりませんでした。

このような場合は翻訳泣かせと言えますね。くすっと笑える皮肉めいたジョークだったりも、訳したら何の面白味もないではないかと思ったこともあります。こればっかりはやはりその言語を習得した人しか味わえないと思いました。たとえ訳したとしても、それに相当する日本語がないのですから。

よく、ジョークは通訳泣かせとも言いますよね。翻訳としてじっくり時間をかけて行うなら、あえて全然違う意味のジョークを持ってきて、笑いだけを盛り込むという方法もありだとは思います。横にルビを振って、英語を書いておくというのも見たことがありますが、いずれにしても英語に詳しくないと伝わらないものです。